Cho mình hỏi về Naphtalen ?

Cho mình hỏi về Naphtalen ?

Các bạn có thể giải thích giùm mình tại sao phản ứng thế Cl ( xúc tác Fe) vào vị trí alpha dễ hơn vị trí beta trên vòng naphtalen ko? Cám ơn nhiều.

Đơn giản ở đây là cơ chế thế SE,chỗ nào mật độ electron lớn thì nó thế vào chỗ đó,ở vị trí alpha mật độ electron lớn hơn nên Cl vào vị trí alpha là phải rồi

Nhưng ở trên vòng Naphtalen neu giải thích bằng cơ chế liên hợp thì mật độ e ở beta hay alpha đều như nhau phải ko, vậy giải thích sự khác biệt mật độ này bằng cơ chế nào vậy, mình vẫn chưa thấy ai đề cập

Theo ý kiến của tớ thì bạn thử viết cơ chế phản ứng rõ ràng ra, sau đó viết tiếp các dạng liên hợp của chất trung gian, cả hai trường hợp tấn công vào vị trí alpha và bêta thì chất trung gian đều có cùng số dạng liên hợp, tuy nhiên đối với trường hợp tấn công vào vị trí alpha thì có một dạng liên hợp trong đó tính thơm của vòng benzen bên cạnh được bảo toàn, do đó chất trung gian này bền hơn. Điều này giải thích tại sao thế vào vị trí alpha dễ hơn.
Tuy nhiên, trong điều kiện nhiệt độ cao hơn thì tấn công vào vị trí bêta lại chiếm ưu thế vì theo tớ là về mặt động học.
Mong cùng trao đổi với các bạn!

Về cơ chế thế electrophin vào naphtalen thì đúng là sản phầm thế vào 1 chiếm ưu thế hơn so với 2 chủ yếu là trong các cấu trúc cộng hưởng của các phức xichma trung gian thì phức xichma của thằng 1 tồn tại nhiều vòng benzen hơn so với 2 chính vì vậy phức xichma của thằng 1 bền hơn thằng 2 ===> lượng sản phẩm thế electrophin ở 1 luôn nhiều hơn ở 2. (Cơ chế cụ thể xin vui lòng tham khảo giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 1 của PGS.TS Thái Doãn Tĩnh nhé)
Còn khi ta tăng nhiệt độ thì sản phẩm thế ở 2 chiếm ưu thế không phải là vì lý do động học mà là do khống chế nhiệt động học (thermodynamics control). Sản phẩm thế ở 2 bền nhiệt động hơn sản phẩm thế ở 1.