Một vài điều thú vị về hidrocacbon

Một vài điều thú vị về hidrocacbon

Cho đến nay hoá học hữu cơ mới tròn 196 tuổi ;song những thành tựu mà nghành khoa học này đạt được thật sự vĩ đại.Chỉ tính riêng số lượng hợp chất hữu cơ đã biết,con số đã đạt tới khoảng mười triệu.Các nhà hoá học đã xác định được cấu trúc và bản chất của những hợp chất thiên nhiêu tạo dựng nên cơ thể sống và thực hiện hoạt động sống;không những thế các nhà hoá học hữu cơ cong tổng hợp tinh tế được nhiều hợp chất thiên nhiêu vô cùng phức tạp,như clorophin stricnin,rezepin,insulin và nhiều protit,cùng hàng triệu chất không có trong thiên nhiên.Ngay như loại hợp chấy hữu cơ đơn giản nhát về thành phần là các hidrocacbon,các nhà tổn hợp hữu cơ cũng đã điều chế được nhiều chất có cấu trúc tương đối kì lạ và thú vị.Tên gọi có hệ thống của chúng thường phức tạp nên người ta hay dùng tên thông thường.

1.Hidrocacbon đạt kỉ lục về độ lớn hoặc độ dài.
Tình tới đầu thập kỉ 90 của thể kỉ trước,đã có nhiều hợp chất hữu cơ đạt kỉ lục về một mặt nhất đinh.Chẳng hạn,hợp chất chứa nhiều nguyên tố nhất,có công thức phân tử:

C60H78B2CdCl2I2N16O2P2W

Hợp chất này được tìm ra vào năm 1983;phân tử của nó chứa các nguyên tử của 10 nguyên tố khác nhau.

Cũng vào năm 1983,người ta đã công bố một hợp chất hữu cơ có tên gọi dài nhất:

C601H678Br2Cl18N66O184P18

Để gọi tên hợp chất này cần sử dụng tới 1578 chữ cái và chữ số.

Trong dỹa hidrocacbon,tuy phân tử chỉ chứa vẻn vẹn hai nguyên tố cũng có những chất đạt kỉ lục.

Hidrocacbon no mạch hở dài nhất (chứa 384 nguyên tử cacbon) tên là tetraoctacontatrictan (C384H770) có công thức cấu tạo thu gọn:

CH3-[-CH2-]382-CH3

Hidrocacbon trên được tìm ra vào năm 1985.Trước đó,năm 1978 người ta đã tìm ra xicloankan đơn vong lớn nhất,chứa 288 nguyên tử cacbon (c-C288H576) là xiclooctacontađictan.

Trong dãy hidrocacbon thơm,hidrocacbon đa vòng nhưng tụ lớn nhất chứa tới 61 vòng(C150H30) được công bố vào năm 1985.(Rất tiếc vì không thể đưa hình vẽ lên được!)

(To be continued...)

Tucurie

Trăng muôn đời thiếu nợ mà sông không nhớ ra!

2.Hidrocacbon có cấu trúc hình lập thể của hình học không gian
1.Từ năm 1874 Le Bel và Vant' Hoff đã đề ra giả thuyết theo đó phân tử CH4 có cấu trúc hình tứ diện mà ở đỉnh của nó có 4 nguyên tử hidro.95 năm sau,người ta mới biết đến phân tử hidrocacbon có cấu trúc hình tứ diện đều thực thụ(CH)4 mà mỗi đỉnh của tứ diện đó có một nguyên tử C sp3,mỗi cạnh của tứ diện là một liên kết xichma cacbon-cacbon:
Tetrahedran
C4H4
Do thù hình như vậy,người ta đặt tên cho nó là tetrahedran.
Nó có tên hệ thống là trixiclo[1.1.O.O^(2.4)] butan.Đó là một trong những sản phẩm mà Troischose thu được khi xử lý điazometan bằng xezi và oxi :

_______1.Cs
CH2N2-------------->[H-C(^.) :]----->tetrahedran + C2H2 +C6H6
_______2.O2
+C8H8 +C12H12 + C16H16 + ....
Công trình này được công bố tại một Hội nghị quốc tế về hoá lập thể vào năm 1969.Từ đó nhiều người cố gắng tổng hợp riêng tetrahedran song không thành công.Mãi tới năm 1973,Maier mới tổng hợp được tetra-tert-butyltetrahedran từ tetra-tert-butylxiclopentađienon.
2.Benzen có công thức phân tử C6H6 được Pégilot và Mitscherlich điều chế bằng cách nhiệt phân axit benzoic từ những năm 1833-1834,và đặt cho nó tên gọi benzin sau đổi thành benzon.Sau đó,vào năm 1835 Laurent lại đặt cho nó tên benzen rồi lại đổi thành phen.Đã qua 4 lần đổi tên mà benzen vần chưa được ai tìm ra công thức cấu tạo.Sau khi Kékule đề nghị công thức vòng 6 cạnh với các nối đôi và nối đơn luân phiên mà ta vẫn còn dùng hiện nay,Ladenburg đã đề nghị công thức hình lăng trụ,gọi là "benzen Ladenburg":
Prisman
C6H6
Ta biết rằng công thức đó không phù hợp với benzen thực,song mãi tới năm 1973 Katz mới tổng hợp được "benzen Ladenburg" là một chất lỏng tương đối bền song dễ đông phân hoá thành benzen thực.Theo hình dạng lập thể người ta gọi hợp chất đó là triprisman hay prisman cùng với tên hệ thống là tetraxclo[2.2.O^(1.4).O^(2.6).O^(1.5)]hexan.Cấu trúc của prisman đã được chứng minh bằng phổ HNMR và CNMR.
3.Chất lỏng C8H8 có nhiệt độ sôi 142 độ C do Wilstater điều chế năm 1911,được biết dưới tên gội xiclooctatetren.Hợp chất này rất không no,và có một đồng phân no với 8 nguyên tử C sp3,được Eaton tổng hợp năm 1964,và được đặt tên là Cuban vì nó có hình hộp:
Cuban
C8H8
Tên hệ thống của Cuban là pentaxiclo [4.2.O^(1.6).O^(2.5).O^(3.8).O^(4.7)] octan.Nó có nhiệt độ nóng chảy là 131 độ C.
Chính Eaton 17 năm sau đó đã tổng hợp được hợp chất no C10H10 có nhiệt độ nóng chảy 128 độ C đặt tên là pentaprisman hay là Hexaxiclo [5.3.O.O^(2.6).O^(3.10).O^(4.9).O^(5.8)] đecan.
Tuy vậy,trước khi Eaton tìm ra pentaprisman,Allred đã tìm ra một hợp chất no C10H10 khác,có cấu trúc "cầu" hơn nhiều,đó là Hexaxiclo [4.4.O.O^(2.4).O^(1.9).O^(5.8).O^(7.10)] đecan.
4.Theo hướng tạo ra hidrocacbon có dạng gần hình với hình cầu,các nhà hoá học hữu cơ đã tìm ra nhiều hợp chất lí thú,thí dụ C12H12,C16H16,C20H20,C60H60,C60,C120.....
(To be continued...)
Tucurie

Trăng muôn đời thiếu nợ mà sông không nhớ ra!
Được tucurie sửa chữa / chuyển vào 10:46 ngày 15/03/2003

Cái này giống trong quyển hoá gì gì của bộ. Tucu làm tiếp đi chứ nào. Đừng mè nheo, cái thí nghiệm của tôi sẽ tiếp tục sau, đang thi mà.
Stand and fight
Live by your heart
Always one more try
I'm afraid to die